вещества, являющиеся промежуточными или конечными продуктами жизнедеятельности организмов. Термин условен, т.к. к С. п. обычно не относят ряд простых продуктов метаболизма (метан, уксусная кислота, этиловый спирт и др.), компоненты, входящие в состав углей, нефтей и т.п., неорганические соединения, образующиеся в процессе обмена веществ (O₂, CO₂, H₂O и др.) или присутствующие в неживой природе (минералы, газы и т.п.). Различают высокомолекулярные С. п. или Биополимеры, и низкомолекулярные С. п.; условная граница между ними лежит в области молярной массы 5000 дальтон. К высокомолекулярным С. п. относят Белки, Нуклеиновые кислоты и Полисахариды, а также смешанные биополимеры - Гликопротеиды, Нуклеопротеиды, Липопротеиды и др. Эти вещества являются основными структурными компонентами клетки и выполняют важнейшие биологические функции (биологический катализ, хранение и передача наследственной информации, транспорт веществ, иммунитет и др.). В некоторых растениях встречается еще один тип биополимеров - полиизопреноиды (каучук, гуттаперча). К низкомолекулярным С. п. относится большое число органических веществ различной химической природы. Сюда входят мономерные составляющие биополимеров - аминокислоты, нуклеотиды и моносахариды, соединения, построенные из небольшого числа мономерных звеньев (олигонуклеотиды, олигосахариды), Липиды, а также большое число веществ, относящихся к алифатическим, алициклическим, ароматическим и гетероциклическим типам органических соединений (природные Пигменты, Стероиды, Изопреноиды, Алкалоиды и др.). Низкомолекулярные С. п. выполняют в организме функции строительного материала при синтезе биополимеров, являются биорегуляторами (гормоны, медиаторы, витамины), средствами защиты (токсины, антибиотики) и химические коммуникации между организмами (феромоны и др.).

Исследование С. п. - одно из важнейших направлений современной биологии и химии, создающее основу для понимания биологических процессов на молекулярном уровне. Хотя многие С. п. использовались еще в глубокой древности (например, природный краситель Пурпур, некоторые яды), современная история изучения С. п. началась в конце 18 - начале 19 вв. и явилась логическим следствием развития ятрохимии (См. Ятрохимия) и интереса исследователей к составу живых организмов, химической природе биологически активных соединений, и биохимическими основами физиологических процессов. Первые успехи в выделении и очистке С. п. были достигнуты в работах К. Шееле (1769-85). В 1830-40 гг. 19 в. работами Ю. Либиха и его школы было установлено, что в состав пищевых продуктов входят белки, жиры и углеводы. Большой вклад в исследование С. п. внесли в 19 - начале 20 вв. М. Бертло, Л. Пастер, Э. Фишер, а из отечественных ученых - А. М. Бутлеров, А. Я. Данилевский, М. В. Ненцкий, В. С. Гулевич. В России исследования С. п. развивались на создавшихся с 1860-х гг. кафедрах медицинской и физиологической химии (в 1847 А. И. Ходневым был выпущен в Харькове первый учебник физиологической химии). В середине 20 в. в результате разработки новых методов выделения, очистки и анализа структуры сложных веществ (Хроматография, Электрофорез, изотопные индикаторы ионный обмен, оптическая, радио- и масс спектроскопия, рентгеноструктурный анализ) началось бурное развитие различных направлений в изучении С. п. Была выяснена пространственная структура многих белков, в том числе таких сложных, как Миоглобин (Дж. Кендрю, 1957) и Гемоглобин (М. Перуц, 1959), осуществлен синтез фермента рибонуклеазы (Р. Меррифилд, 1969), созданы методы синтеза нуклеотидов (А. Тодд, 1949-55) и нуклеиновых кислот, завершившиеся синтезом гена аланиновой транспортной рибонуклеиновой кислоты (Х. Корана, 1970). Благодаря работам Р. Робинсона (Великобритания), А. П. Орехова (СССР) и др. выяснено строение и осуществлен синтез многих алкалоидов. Значительные успехи достигнуты в области изучения строения и механизма действия ферментов (см., например, Лизоцим), антибиотиков (А. Флеминг, Х. Флори, Э. Чейн, Великобритания; З. Ваксман, США; М. М. Шемякин, СССР, и др.), витаминов (например, синтез витамина B₁₂ А. Вудвордом, 1970). С. п. - объект изучения классической биохимии (См. Биохимия) и возникшей в середине 20 в. молекулярной биологии (См. Молекулярная биология) (рождение молекулярной биологии обычно связывают с установлением в 1953 Дж. Уотсоном и Ф. Криком пространственной структуры дезоксирибонуклеиновой кислоты (См. Дезоксирибонуклеиновая кислота)). Изучение химической структуры С. п. составляет предмет самостоятельного раздела органической химии (См. Органическая химия) - химии природных соединений. Оформившаяся в 60-х гг. 20 в. в самостоятельную дисциплину Биоорганическая химия ставит своей основной задачей установление связей между структурой С. п. и их функцией в организме. Всё большее внимание учёных привлекает сравнительное изучение структуры и функции определенных классов С. п. на различных уровнях эволюции органического мира. Т. о., распространение С. п. в живой природе, их строение, пути биосинтеза, действие на организм в целом и на отдельные биохимические процессы - предмет комплексного изучения различных дисциплин, использующих математические, физические, химические и биологические методы. Освоены и разрабатываются методы промышленного получения витаминов, гормонов, аминокислот, антибиотиков и др. С. п. (см., например, Микробиологический синтез).

Исследования С. п. ведутся во многих научных учреждениях в СССР и за рубежом. В СССР эти исследования координируются Отделением биохимии, биофизики и химии физиологически активных соединений АН СССР. Систематически проводятся региональные и международные симпозиумы и конференции по различным аспектам изучения С. п. Результаты исследований по химии С. п. публикуются в СССР в журналах "Химия природных соединений" (Таш., с 1965), "Биоорганическая химия" (с 1975), "Журнал органической химии" (с 1965), "Антибиотики" (с 1956) и др. Успехи в этой области освещаются также в международном ежегоднике "Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe" (W. - N. Y. - B. - HdIb., с 1938).

Лит.: Перспективы развития органической химии, пер. с англ., М., 1959; Молекулы и клерки, пер. с англ. в. 1-5, М., 1966-1970; Хохлов А. С., Овчинников Ю. А., Химические регуляторы биологических процессов, М., 1969; Финеан Дж., Биологические ультраструктуры, пер. с англ., М., 1970; Химия биологически активных природных соединений, под ред. Н. А. Преображенского и Р. П. Евстигнеевой, М., 1970; Fruton J. S., Molecules and life, N. Y., 1972.

В. К. Антонов.

вещества, содержащие в молекуле связь углерод - сера. С. с. многочисленны и разнообразны; сера, наряду с водородом, кислородом, азотом и галогенами, - один из основных элементов-органогенов. В С. с. атом S может находиться в любой характерной для него степени окисления: S (-2), S (+4) и S (+6). Главные типы С. с. (R, R', A_r - органический остаток): 1) содержащие S (-2) - Меркаптаны (тиоспирты) RSH, Тиофенолы A_rSH, тиоальдегиды R - CH=S и тиокетоны R - CS - R', Тиокислоты (тиоловые кислоты), (тионовые кислоты) и (дитиокислоты), а также их разнообразные производные, тиоэфиры (органические Сульфиды) R - S - R', ди- и полисульфиды R - S_x - R' (x ≥ 2), соли сульфония RR'S⁺X ^- (X - анион, например Cl ^-; см. Ониевые соединения), серосодержащие гетероциклы, например Тиофен, а также многочисленные соединения различных классов, несущие серосодержащую группировку, например меркаптоаминокислоты; 2) С. с., содержащие S (+4), - сульфиновые кислоты и сульфоксиды RSOR'; 3) содержащие S (+6), - сульфокислоты RSO₃H и сульфоны R - SO₂ - R'.

Основные методы синтеза С. с. основаны на реакциях органических соединений с элементарной серой или её простейшими неорганическими соединениями:

H₂S, Na₂S, NaSH, SCI₂, SO₂, SO₃, H₂SO₄.

Ниже приведены схемы некоторых реакций:

Ar - H + H₂SO₄ → ArSO₃H + H₂O

Большое значение имеют также методы, основанные на взаимных превращениях С. с.

К С. с. принадлежат многие важные природные вещества, например аминокислоты Цистеин и Метионин, ряд коферментов (См. Коферменты) (кофермент А, липоевая кислота), витаминов (тиамин, биотин), антибиотиков (например, Пенициллины). Сульфгидрильные группы цистеина играют важную роль в активном центре многих ферментов. Дисульфидные связи цистина, образующиеся в результате связывания двух остатков цистеина, участвуют в поддержании пространственной структуры белков (См. Белки) и пептидов. К С. с. относятся также многочисленные лекарственные и физиологически активные синтетические вещества, в том числе Сульфаниламидные препараты, Радиозащитные средства (цистамин, цистафос и др.), инсектофунгициды и ростовые вещества, отравляющие вещества (иприт), Красители различных классов - сернистые, некоторые анилиновые, антрахиноновые, фталоцианиновые. Как С. с. можно рассматривать и некоторые высокомолекулярные соединения, например Полисульфидные каучуки (тиоколы); на образовании С. с. основана Вулканизация каучуков серой (и сё производными). С. с. используются в качестве ингибиторов полимеризации и окисления, стабилизаторов полимерных материалов (меркаптобензимидазол и др.), растворителей (тетраметиленсульфон, диметилсульфоксид). Соли органических сульфокислот применяют как поверхностно-активные вещества (Моющие средства). Многие С. с., например ароматические сульфокислоты, - важные полупродукты основного органического синтеза.

Б. Л. Дяткин.